Flavonoidi

I flavonoidi, composti polifenolici metaboliti secondari della pianta, sono una classe di molecole caratterizzate dalla presenza di gruppi fenolici, che possiedono un effetto modulatorio della produzione e attività delle molecole infiammatorie.
Tra i flavonoidi presenti in cannabis, sembrano giocare un ruolo importate vitexina e il suo aglicone apigenina insieme alla quercetina cannflavina A, B, C che risultano unici per questa pianta. Queste sostanze sono note per avere un effetto antinfiammatorio dovuto alla modulazione di importanti citochine infiammatorie78 e alle loro proprietà antiossidanti. Unici risultano anche una classe di lignani tra cui la Cannabisina A,B,C,D,E,F.
A differenza dei cannabinoidi presenti principalmente nei fiori, i flavonoidi sono stati trovati nei fiori, foglie, fusto mentre le Cannflavine, in alcune varietà, oltre ad essere presenti in queste parti, vengono prodotti dalla pianta durante la formazione del germoglio dunque prima della formazione dei cannabinoidi (assenti nella fase di germinazione). È stato stimato che il contenuto totale di flavonoidi nelle foglie e nei fiori può arrivare al 2,5% del peso del materiale essiccato.
I Flavonoidi a seconda della varietà e delle condizioni di coltivazione possono essere presenti in quantità diverse. Per la pianta sono fondamentali in quanto svolgono un ruolo di resistenza ai patogeni, produzione di pigmenti (gli antociani responsabili di alcune sfumature di colorazione, si pensi alle varietà Purple), protezione contro l’irradiazione ultravioletta che contribuisce alla crescita dello sviluppo del polline e del seme.

INFIAMMAZIONE E AZIONE DEI FLAVONOIDI

I Flavonoidi presenti nella Cannabis esplicano effetti benefici, oltre che per la pianta stessa, anche per l’uomo, molti dei quali condivisi con cannabinoidi e terpeni, partecipando anch’essi all’effetto “entourage” del fitocomplesso. Oltre alla nota azione antiossidante e antinfiammatoria alcuni flavonoidi presentano proprietà adiuvanti in alcuni stati patologici oltre che di prevenzione. Inoltre molti di questi sono in grado di agire a livello dei citocromi modulando l’assorbimento, la distribuzione, il metabolismo e l’eliminazione del THC dall’organismo.

 

Infiammazioni e azioni della Cannabis_SERERE

La loro proprietà antinfiammatoria può esplicarsi su diversi target infiammatori come lo stress ossidativo, inoltre sono in grado di agire come i più comuni antinfiammatori non steroidei (FANS), ad esempio aspirina e ketoprofene, modulando l’attività degli enzimi ciclo ossigenasi (COX-1; COX-2).
Azione particolare è quella della CANNFLAVINA A e B le quali hanno mostrato una potente azione antinfiammatoria riuscendo ad agire su alcuni enzimi della cascata infiammatoria come le COX, ma più in particolare sullla 5-lipossigenasi e prostaglandina E2 sintasi portando ad una diminuzione della PGE2, prostaglandina pro-infiammatoria molto presente in questi stati patologici.
La selettiva verso questi target da parte delle cannflavine potrebbe evolversi in una nuova strategia per contrastare l’infiammazione con maggiore efficacia e minori effetti avversi rispetto ad alcuni farmaci tradizionali.
Durante il processo infiammatorio, la condizione di stress ossidativo porta all’attivazione dei fagociti che migrano verso il sito di infiammazione portando alla formazione di radicali liberi dell’ossigeno (ROS), molecole molto instabili e altamente reattive, che in questo caso svolgono un ruolo di difesa; un aumento eccessivo della formazione di questi radicali può esacerbare l’infiammazione.
I flavonoidi presenti nella cannabis possono essere di aiuto grazie alle loro proprietà antiossidanti e radical scavenger, soprattutto in quei soggetti che assumono questa pianta per patologie infiammatorie, migliorando insieme alle altre componenti la qualità di vita del paziente.

Figura 21. Formula di struttura della vitexina (sinistra) e dell’apigenina (destra)

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