Fitocannabinoidi e composizione chimica della cannabis

La droga di Cannabis sativa L., secondo la terminologia farmacognostica, è costituita dalle parti aeree. Tra queste è possibile dividere le foglie dalle infiorescenze femminili che contengono una maggiore concentrazione di principi attivi, soprattutto nella resina in esse prodotta16.
La specie Cannabis sativa L. produce più di 400 componenti chimici, includendo circa 80 terpeno-fenoli chiamati fitocannabinoidi che non sono stati trovati in nessun’altra specie; essi sono caratterizzati da una struttura a 21 atomi di carbonio numerata secondo il sistema monoterpenoide, generalmente usato in Europa17.
In piccola quantità nelle foglie, di più nelle infiorescenze femminili e in particolare nella resina da esse ricavata è presente olio essenziale, che nella resina può raggiungere il 99% di composizione mono e sesquiterpenica, tra cui prevalgono: β-mircene (32-67%), β-cariofillene (1-45%), limonene (1,3-16%), α e β-pinene (2-38%) ed il linalolo (fino al 5%)18,20.
In tutte le droghe della cannabis sono poi presenti i flavonoidi, fino al 1% nelle infiorescenze femminili, tra cui prevalgono i C-glicosidi come la vitexina21,23.
I principali metaboliti primari delle droghe di cannabis sono zuccheri, acidi grassi e sostanze azotate23.
Riguardo ai fitocannabinoidi, molta attenzione è stata sempre data al THC, il componente caratterizzato dalla maggiore attività psicotropa e molecola agonista di entrambi i recettori dei cannabinoidi CB1 e CB2.
Negli ultimi anni si è cercato di minimizzare il più possibile gli effetti avversi (psicotropi) della cannabis, concentrandosi sull’uso dei fitocannabinoidi ad attività non psicotropa o minimamente psicotropa. Tra i più studiati troviamo:
▪ cannabidiolo CBD,
▪ acido cannabidiolico CBDA,
▪ cannabicromene CBC,
▪ cannabigerolo CBG,
▪ cannabinolo CBN
▪ Δ 9-tetraidrocannabivarina
▪ Δ 9-THCV (80-85 volte meno psicotropa del THC),
La presenza di fitocannabinoidi ad azione psicotropa ed altri senza questa caratteristica ha indotto nel corso del tempo ad eseguire una selezione agronomica specifica.
Cannabis sativa L. non è una specie uniforme dal punto di vista del contenuto in principi attivi; riguardo alla presenza di cannabinoidi e in particolare secondo il contenuto di THC sono state definite 3 varianti chimiche: “tipo droga”, “tipo intermedio”, “tipo fibra”. Una relazione relativamente semplice introdotta da Waller (1971) è basata sulla somma di THC e cannabinolo (CBN) in rapporto al CBD.
Il fenotipo è espresso come: (THC + CBN)/CBD.
Un valore maggiore di 1 indica una cannabis sostanzialmente da droga, un valore inferiore ad 1 indica una cannabis utilizzabile per la produzione di fibra24.
Le principali varietà di canapa utilizzate per la produzione di fibra hanno comunemente un rapporto tra (THC + CBN)/CBD inferiore allo 0,0525.

 


Figura 2. Fenotipo 1: piante “da droga” (“intoxicant”); Fenotipo 2: “intermedie” (“semi-intoxicant”); Fenotipo 3: piante “non psicotrope” (“non-intoxicant”)

 

Figura 3. Biosintesi dei fitocannabinoidi

Per quanto concerne la loro biosintesi, i cannabinoidi sono il risultato della condensazione di una molecola di pirofosfato di garanile su un fenolo come l’olivetolo; ciò può portare, grazie all’ossidazione e al riassestamento allilico, al CBD e quindi al THC. L’esistenza di forme di cannabis prive di CBD ci consente di ipotizzare che esistano sicuramente altri processi di formazione del THC a partire dal cannabigerolo.

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